Egyre inkább sötétül a róla alkotott képe a világnak. Alaposan félreismerte mindenki, a végén még az is kiderülhet, hogy a róla szóló konteók is igazak…?!
Noha a róla kialakult kép szerint a milliárdos félénk visszahúzódó, ártatlan férfiúnak tűnik, mint kiderült éveken keresztül folytatott viszonyt házasemberként az egyik alkalmazottjával, de barátsága Jeffrey Epsteinnel sem vet rá jó fényt.
Ez utóbbit szóvivője tagadja, szerinte csupán a filantrópia kapcsán találkozott a két férfi, noha más elbeszélések szerint Bill szívesen vekengett toxikus házasságáról az elítélt szexuális ragadozónak.
A pletykák terjedése nem mindenkit lepett meg, mint azt Maria Klawe, a Microsoft igazgatótanácsának egykori tagja megfogalmazta:
Egy olyan ember mint Bill Gates nem gondolja hogy a szokásos viselkedési szabályok rá is vonatkoznak.
A Microsoft alapítását követően Gates többek szerint is az iroda réme volt, hajlamos volt lekicsinylő vagy durva módon bánni alkalmazottaival, noha olyan is van, aki szerint csak direkt és őszinte volt.
Paul Allen a Microsoft társalapítója és Gates gyerekkori barátja pedig arról írt emlékirataiban, hogy Gates igyekezett csökkenteni a részesedését a cégben, mert nem találta elég produktívnak, amikor a rákkal küzdött.
Business Insider által megszólaltatott egyik névtelenséget kérő Microsoft-vezető szerint a milliárdos kínosan viselkedett a társas helyzetekben, míg Klawe szerint ellenséges volt a diverzitást felvető igazgatósági üléseken.
Noha a milliárdos titkos viszonya sokakat meglepett nyilvánosságra kerülését követően, Gates számára ez nem volt újdonság, 27 éves korában egy nála 13 évvel idősebb, házas nővel folytatott viszonyt.
A nő férje az Osborne Computer munkatársa volt és külföldön tartózkodott. Amikor Adam Osborne, az első kereskedelmileg sikeres személyi számítógép megalkotója számon kérte Gatest, a válasz az volt, hogy törődjön a maga dolgával.
A milliárdos amúgy kifejezetten szerette a női nemet, és bár középiskolában még félénk volt, a BBC-nek nyilatkozva arról mesélt, hogy meghekkelte az iskola szoftverét, hogy egyedüli fiú legyen az osztályban.
A harvardi évei alatt ez már kevésbé volt probléma számára, előszeretettel látogatta ebben az időben Boston azon negyedét, ahol a sztriptízbárok és éjszakai mulató voltak, és gyakran tartott barátaival bulikat agglegény lakásában, ahova táncoslányokat is meghívott.
Ezek az alkalmak azok után is folytatódtak, hogy randizni kezdett Melindával, így a pár egy évig külön is volt házasságuk előtt. A házasság megkötését követően sem teljesen hagyományosan működött a kapcsolatuk, Bill évente elment nyaralni volt barátnőjével, Ann Winbladdal.
A nyolcvanas évek végén és a kilencvenes évek elején Gates gyakran feltűnt az iparági expók bulijain, ahol könnyen lerészegedett a beszámolók szerint.
Mind a Microsoftnál, mind a Gates Alapítványnál voltak olyan női alkalmazottak, akik arról számoltak be, hogy a főnök ajánlatokat tett nekik, sőt a felesége is Microsoft alkalmazott volt, amikor kapcsolatuk elkezdődött, de a róla tudósító újságírónőknél is próbálkozott.
Azonban a Microsofthoz való hozzáférés és a milliárdost övező profi PR csapat munkájának eredményeként ezek a sztorik mindeddig nem kaptak nyilvánosságot.